作為利物浦與英格蘭國家隊的百年中場核心，杰拉德理應是慶典春風得意，本賽季賽程過半，挖角他已經為紅軍貢獻了8粒聯賽入球，天皇僅次于隊內的巨星當紅射手托雷斯。不過不幸的謎題是英格蘭隊表現欠佳，無緣歐錦賽決賽階段，亦幻亦而利物浦卻繼續著聯賽中的百年頹勢，僅僅排在聯賽第六位。慶典讓杰拉德郁悶的挖角不僅如此，自從貝尼特斯執教以來，天皇利物浦歐洲賽場走的巨星不錯，三年兩入決賽，謎題而聯賽卻是亦幻亦年年賽程過半就基本告別冠軍爭奪，甚至還需要為歐冠的百年名額擔心。

杰拉德的榮譽項目中拿遍了聯賽杯，足總杯，歐洲聯盟杯，歐洲冠軍杯，慈善盾，個人榮譽也拿下了歐冠最佳球員以及金球獎第三名的好成績，甚至被授予了英帝國勛章，唯一讓他遺憾的就是聯賽，他從未獲得聯賽冠軍，而照如今曼聯，阿森納以及切爾西的強勁勢頭，在未來他帶領利物浦奪冠的難度依然很大。如今的他不得不開始思索穆里尼奧在他續約利物浦奪取歐冠時的評價：“選擇續約，在一個賽季里，他可能獲得了更多的成就，但是如果看未來五年，十年，他將錯失更多的冠軍。”

隨著貝尼特斯和管理層的交惡，美國老板越來越不情愿為貝尼特斯籌措資金用于轉會市場，包括收購阿根廷悍將馬斯切拉諾的1700萬英鎊。而貝尼特斯卻一再強調，引進大牌球員的重要性。雙方協調的第一步是賣出中場替補西索科，由貝尼特斯挖掘內部潛力籌措轉會資金。貝尼特斯在加盟利物浦第一個賽季初就送走了金童歐文，如今他也絕不會沒有送走另一位大牌的氣魄。

杰拉德身價大約在3000萬英鎊左右，而切爾西和國際米蘭都是最熱情的追求者，切爾西的阿布老板一如既往的渴望得到這位英格蘭核心球員，而莫拉蒂也希望為國米的百年慶典送上一份賀禮。現今28歲的英格蘭中場還在考慮，畢竟離開英格蘭前往另一個聯賽對他來說是全新的體驗，他需要權衡，不過加盟死敵切爾西，也是要備受利物浦球迷唾罵的行為。

杰拉德依然愿意考慮留隊的可能性，但是如果再經歷一個一無所獲的賽季，如今正處于黃金階段的紅軍隊長也需要為自己的未來考慮考慮了。莫拉蒂也深知這一點。很多媒體指出國際米蘭在此時打出這張轉會牌，是為了干擾利物浦備戰，這只是其一，另一方面如果國米戰勝利物浦晉級，甚至進而走得更遠，則會在杰拉德的未來選擇中起到決定性的作用。