2013年的個夏夏天，韋德、天分家妮、集劇俊杰、情詳瑞瑞、細介阿慶他們五個，個夏在阿慶的天分婚禮上重逢了。然而重逢之后，集劇真的情詳可以像過去那樣，把不開心的細介往事都拋開嗎?酒醉方酣時或許可以，但醒來后的個夏翌日，他們都知道，天分那些過去，集劇只是情詳「遺憾」。
既然定義了那些過去叫做「遺憾」，細介那好像也就不必再和它拉扯了。他們其實，并沒有那么想回到過去，除了阿慶。
阿慶把大家召集到瑞瑞的民宿辦同學會。瑞瑞最大的心愿和阿慶一樣，希望大伙兒可以重修舊好，當然，在她心里，她念念不忘的，還是和家妮的這一段多年情誼。
家妮真的不想念大家嗎?其實也不是。但已經到了三十五歲的年紀了，各方面都獨立了，生活上是如此、財富上也是如此，雖然感情生活還是有個洞，但「一個人」也可以過得很好很幸福，這是她目前信奉的教條。
家妮和瑞瑞和解了，也和俊杰重新恢復友誼。俊杰現在有個女友淑玲，他早已走出了過去那段不愉快，現在的俊杰，開朗迷人。
家妮最大的心結仍是韋德。那年原本有機會重新在一起的他們，因為韋德表示要對葛晴負責，他們再度錯過。但這次見面，韋德卻說自己和葛晴終究不適合，后來還是離婚了。當五人再次聚首，韋德卻丟下一句，以后再也不參加這樣的聚會，留下錯愕的眾人。
十六個夏天第14集劇情介紹葛晴返臺，無意間向家妮揭開真相之后，家妮恍然大悟，幸福于時未晚，她再也不要荒廢任何時間。家妮相當地確定：方韋德，是她生命里、最渴望的「結局」。
身為一個三十五歲的熟女，這時候的家妮把母親接來臺北同住，兩母女平常最常發生的話題，就是老媽逼著家妮找對象，這個問題在方韋德再出現后，母親感覺到家妮的改變，變得沒那么擔心了。
但家妮并沒有十足的把握，既然韋德當年可以為了某個理由掉頭離去，那么此刻的他，穿著更好的衣服、戴著名表、開著名車，一副好像「沒有明天」的瀟灑，舉手投足簡直就像回到了二十多歲當時的豪放不羈，家妮并沒有把握韋德會否看到她的真心，但她并不想過多揣測，她決定以行動力行，第一步，她親手做了便當給韋德。這只是開始，接下來，連她自己都感到意外，她居然有這么多的耐心，居然有這么多的勇氣，可以面對方韋德一次又一次的拒絕……
韋德不是鐵石心腸，相反的，他只是軟弱，他怕、怕自己的忘情投入，未來只會讓家妮更加地受傷。既然有這樣的「可能」，那么此刻的他仍有選擇，他可以選擇「不愛」。只要不愛、不開始、就不會有傷害，不是嗎?
