【引言】
直接C-H功能化可以快速增加有用的馬普結構和功能分子復雜性,活性位點的所最選擇有時可以通過適當的導向基團或者取代基來實現,而大多數芳香族C-H官能團化能為大多數底物提供多種產物的新N香基異構體。開發C-H官能團化反應,過噻使其具有高位選擇性并連接一個官能團,蒽化該官能團可作為進一步官能化的強芳關鍵,這種思路將為獲得大量芳烴衍生物提供一個重要途徑。馬普
【成果簡介】
馬普煤炭研究所的所最Tobias Ritter(通訊作者)等人采用一種不需要特定導向基團或取代基即可實現高選擇性的芳香族C-H官能化反應,并提供了能參與各種轉化的新N香基官能化芳香烴。研究人員引入一種持久性的過噻硫基自由基對其功能化后使其成為具有高選擇性的復雜芳香烴,并通過過渡金屬和光氧化還原催化劑得到能夠進行不同轉化反應的蒽化噻吩鹽。這種轉化與以往所有的強芳芳香族C-H官能化的根本區別在于:該轉化提供了可以直接接觸大量復雜小分子衍生物的途徑,并且能夠快速產生其他方法無法實現的馬普具有選擇性功能的多樣性。2019年3月14日,所最該研究成果以題為“Site-selective and versatile aromatic C?H functionalization by thianthrenation”發表于Nature上。新N香基
【圖文導讀】
圖一 噻蒽化(thianthrenation)的選擇性
圖二 噻蒽化(thianthrenation)的底物范圍
圖三 噻蒽化(thianthrenation)在功能化復雜芳香烴的應用
圖四 可能的反應機理和實驗
文獻連接:Site-selective and versatile aromatic C?H functionalization by thianthrenation(Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-0982-0)
本文由材料人學術組杜成江編譯供稿,材料牛整理編輯。
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